Ketika Kiai Kharismatik Masuk Tahanan Penjajah

 Pesantren sebagai front perlawanan terhadap penjajah merupakan kenyataan sejarah yang terjadi disetiap tempat dan sembarang zaman. Perlawanan digerakkan dari pesantren dan karenanya pesantren menjadi basis perlindungan kaum pejuang kemerdekaan. Demikian halnya yang terjadi di pesantren Demangan Bangkalan yang dipimpin Kiai Cholil yang sangat kharismatik. Suatu ketika, ada beberapa pejuang dari Jawa yang bersembunyi dikompleks Pesantren Demangan yang jauh dari keramaian kota itu.
Lama-kelamaan tentara penjajah mencium gelagat itu, maka tidak ada pilihan lain kecuali harus mengerahkan tentara yang cukup besar untuk mengobrak-abrik  kompleks pesantren. Mereka begitu yakin para pejuang bersembunyi di pesantren, tetapi mereka terkejut dan  marah ketika dalam setiap penggerebekan tak menemukan apa-apa. Tidak seorang pun yang dicurigai sebagai pejuang kemerdekaan ditemukan, di antara sekian santri yanag sedang mengaji. Karena jengkel, akhirnya mereka menahan Kiai Cholil sebagai sandera. Mereka Berharap, dengan menyandera Kiai Cholil yang sudah sepuh itu, para pejuang mau menyerahkan diri.
Ketika Kiai Cholil dimasukkan ke dalam tahanan, Belanda direpotkan oleh  berbagai kejadian yang aneh-aneh. Mula-mula, semua pintu tahanan tak bisa ditutup, hal itu membuat semua aparat penjajah harus berjaga siang dan malam, agar tahanan yang lain melarikan diri. Sementara itu para pejuang ditunggu-tunggu tidak kunjung menyerahkan diri, walaupun pimpinan mereka ditangkap.
Melihat kiainya ditahan, maka setiap hari ribuan orang dari berbagai penjuru Pulau Madura, bahkan juga dari Jawa berdatangan untuk menjenguk dan mengirim makanan kepada Kiai Cholil yang sangat mereka hormati. Tentu saja hal itu juga memusingkan pihak penjajah, karena penjara menjadi ramai seperti pasar. Akhirnya mereka mengeluarkan larangan mengunjungi Kiai Cholil. Tapi ini juga tidak menyelesaikan masalah. Masyarakat yang berbondong-bondong itu berkerumun, berjejal di sekitar rumah tahanan, bahkan ada yang minta ikut ditahan bersama Kiai Cholil. Melihat kenyataan itu akhirnya Belanda membuat pertimbangan. Dari pada dipusingkan dengan hal-hal yang tak bisa diatasi, maka akhirnya pihak penjajah membebaskan  Kiai Cholil tanpa syarat.
Penghormatan masyaraakat Jawa dan Madura pada kiai yang satu ini sangat besar, selain menjadi guru hampir dari keseluruhan kiai Jawa, sejak Kiai Hasyim Asyari, Wahab Hasbullah, Kiai Asad dan sebagainya, Kiai itu juga dipercaya sebagai waliyullah yangs angat makrifat. Sang Kiai memang orang yang alim dalam ilmu nahwu, fiqh dan tarekat. Ia tidak hanay menghafal Al-quran, tetapidan menguasai segala ilmu Al-quran, termasuk qiraah sabah (tujuh macam seni baca Al-quran).
Sebagai seorang wali maka ia dimintai restu oleh berbagai kalangan, termasuk salah satu ulama yang melegitimasi lahirnya NU adalah Kiai Cholil, sebab sebelum mendapat isyarah dari Kiai Cholil, Kiai Hasyim Asyari masih menunda gagasan yang dilontarkan oleh Kiai Wahab Hasbullah untuk mendirikan jamiyah ulama itu. Baru setelah mendapat restu Kiai Cholil, melalui Kiai Asad Syamsul Arifin, Kiai Hasyim Asyari segera mendeklarasikan NU, sebagai organisasi sosial, yang segera disambut oleh seluruh ulana Jawa, Maduran bahkan luar Jawa dan dari luar naegeri.